本記事では、
「大学院の院試を受けるけど有機化学のおすすめの教科書や参考書ってある？」
「有機化学の問題集や演習書が多すぎてどれを使ったらいいのかわらない！」
このような疑問にお答え致します。
こんにちは。京都大学大学院OBのインプロです。
私も大学の期末試験や院試では有機化学が出題されたので、その対策を必死で行いました。ですので、お気持ちはよくわかります。
本稿では、大学院入試(院試)のおすすめの有機化学の問題集・演習書をレベル別にまとめてみました。
「何から手をつけて良いかわからない！」という人は、ぜひ参考にしてみてください。
全体的な院試の勉強法については「院試勉強法バイブル」を参考にしてみてください。貴重な院試勉強の情報が載っています。ちなみに、kindle unlimited(１ヶ月無料）利用すれば、無料で読むことができます。1ヶ月間だけ利用して解約するのもありかもしれません。
【１-１】参考書 初学者向け
有機化学を初めて学ぶ人、有機化学が特に苦手でわからない人は下記の２冊の本(「マンガでわかる有機化学」、「亀田講義ナマ中継 有機化学」)を一気読みすることをおすすめします。
「マンガでわかる有機化学」は、オーム社のマンガでわかるシリーズです。高校の有機化学から大学の有機化学への入門に最適です。
オーム社の「マンガでわかるシリーズ」は、クオリティが高いです。どれもわかりやすい。
簡単なところをマンガでスラスラ説明してハードルを下げており、難しいところは後のページで詳しく説明してあります。
sp3結合などの結合状態や、命名法(R,S命名法、E,Z命名法)、求核付加、脱離反応、求電子置換反応など、学部低学年で最初に勉強する箇所(基礎)を学ぶことができます。
もっと詳しい反応まで知りたい場合は、下記の「亀田講義ナマ中継 有機化学」をおすすめします。
目次
第１章 化学の基礎
第２章 有機化学の基礎
第３章 有機化合物の構造
第４章 有機化合物の性質
第５章 有機化合物の反応
Amazonで試し読みできます。
「亀田講義ナマ中継 有機化学」も、は代ゼミ(予備校)の人気講師が書いた本で、非常にわかりやすく、かつ反応よりの説明が多いので特におすすめできます。
こちらもマンガが多様されております。上記の「マンガでわかる有機化学」が基礎よりの説明が多いのに対して、こちらは反応よりの説明が多く、もう少し先レベル人が対象になると思います。
求電子付加反応から、ペリ環状反応、SN2反応、フリーデルクラフツ反応、グリニャール試薬、アルドール反応、カニッツァロ反応、クライゼン縮合縮合などです。
こちらも高校化学から大学への橋渡しに良いです。マンガとギャグと化学のコラボレーションです。
Amazonで試し読みできます。
【１-２】参考書 一度勉強した人向け
大学で習った有機化学を復習したい人、院試前にざっと復習したい人は下記の参考書を読んでおくとよいです。
「絶対わかる有機化学」に代表される「絶対わかるシリーズ」は斎藤氏のマンガ感覚で読める本です。難しいことがあまり書いておらず、ハードルが低いです。
これを１～２週間でざっと読んでおくと、効率的にステップアップできます。sp3などの結合状態から、SN1やSN2などの反応についても書かれています。
Amazonで中身をチラ見できます。
「絶対わかる有機反応の実際」も一緒に勉強した方がいいです。フリーデルクラフト反応や、ホフマン転位、などなど有名な反応が解説されているので、手元においておきたい本です。これも１～２週間程度でざっくりと読むか、辞書的に使用します。
スペクトル分析や、構造決定については、難しい本ばかりなので、非常に重宝しました。大型本になりますが、わかりやすいです。この参考書をざっと読んでから「マクマリー」のスペクトル分析を読むと、より理解が深まります。
「知っておきたい有機反応100」はマクマリーをギュッと凝縮して、ちっちゃい版にした物です。ぜひ手元においておきたい一冊です。
反応に特化していますが、異性体など基礎的なことから詳しく書いてあり、有機化学反応の勉強をするときは、この本を読むと非常にわかりやすいです。しかも、だいたいの反応がこの本でわかります。
反応式は矢印で反応過程が示されており、暗記に頼らなくても理解させてくれます。
サイズも新書程度の大きさで、持ち運びに便利です。私も院試のときは、問題集と合せて使用し、ボロボロになるまで読みました。
「マクマリー上中下巻やウォーレン上下巻って図書館で勉強するには重いんだよなあ」という人にもおすすめできます。
第1版では１００の反応式はありませんでしたが、第２版からノーベル化学賞を受賞した遷移金属触媒反応(クロスカップリング反応)なども取り入れて本の題名のとおり１００の反応式となりました。有名な反応は院試にも出やすいため、最新版を持っておくことをおすすめしたいです。
お金のない人や品切れになっている場合は、第１版をAmazonの中古で購入することをおすすめします。
【本の内容】反応を考える基礎／求核置換反応／脱離反応／アルケンへの付加反応／カルボニルの反応／カルボン酸およびカルボン酸誘導体／芳香族求電子置換反応／芳香族求核置換反応／複素環式芳香族化合物の合成と反応／中性な活性中間体の関与する反応／ペリ環状反応／酸化反応／還元反応／転位反応／遷移金属触媒反応
【２-１】教科書【日東駒専・産近甲龍】
「ビギナーズ有機化学」は、有機化学の入門書です。有機化学の“これだけは知っておいてほしい”基本的な知識を楽しく学ぶことのできる初学者用テキストです。
翻訳書ではなく、日本人が書いているので非常にわかりやすいです。
Amazonで中身を試し読みできます。
上記の本を購入する場合、同じ著者の「ビギナーズ有機構造解析」も一緒に購入するとよいです。「ビギナーズ有機化学」に載っていない構造解析に特化した本です。
MS、NMR、UV-vis、IRについて解析をわかりやすく説明してくれています。
「ハート基礎有機化学」は、膨大な有機化学をこの１冊でコンパクトにまとめた本です。昔から有名な本ですが、２００２年出版から改訂がされていません。
コンパクトと言っても７００ページほどあります。マクマリー上中下を一冊にギュッとまとめた感じの本です。
化合結合と化学異性から始まり、各官能基を中心に化合物の構造・物理的性質・反応機構について解説してあります。
構造解析や生体分子についての説明もあります。
【２-２】教科書【MARCH・関関同立・地方国立・旧帝国大学レベル】
基本的にはあれこれ手を出すよりも、自分の大学で使っている教科書を利用するほうがおすすめです。
理由は、一度みているため内容を理解しやすいのと、ページのどの部分に書いてあるなどわかっているので効率的に勉強できます。
個人的におすすめなのは、「マクマリー有機化学」です。学部１～４年まで全て対応できます。内容が容易で非常にわかりやすく、カラーイラストで書かれており理解しやすいです。手元にあると便利です。
難点は上中下3冊を持ち運ぶのは厳しい点です。なので、家での学習の時に辞書的に使用します。こういうしっかりした本があるとないとで、勉強の効率が違います。理由は根本から理解させてくれるからです。
また、この教科書があれば、ほぼ全ての大学の院試をを網羅できます。人気の高い教科書であるだけに自分が大学の頃から、何回も改定されています。
金欠の方や品切れの場合、第8版を購入する方法もあります。2013年出版ですがカラー刷りです。
「ボルハルト ショアー現代有機化学」もマクマリーと同じようなレベルで、初学者から上級者まで幅広く学ぶことができます。
独学でも問題なく理解できるレベルの優しい内容で書かれています。
マクマリーとボルハルト ショアーで、気に入った方を購入して勉強するのが良いかなと思います。
他にも、ソロモン有機化学やモリソン・ボイド有機化学など多数の有機化学書が存在する。どちらも古いので、図書館などで参考書として利用するのはありだが、購入はあまりおすすめはしない。
ソロモン有機化学は1994年出版移行、改訂がされていない。モリソン・ボイド有機化学も2006年移行、改訂はされていない。薬学部向けという意見もある。
やはり、何度も改訂されている「マクマリー有機化学」か「「ボルハルト ショアー現代有機化学」」をおすすめしたい。
【２-３】教科書【東大・京大レベル】
「ウォーレン有機化学」は、ちょっと難しいです。マクマリーやボルハルト・ショアーを勉強した後に、使用するのにおすすめです。
マクマリーやボルハルトで省略されているところが記載されているので、理解を助けてくれます。
確か、京都大学でもウォーレンを使っていたので、京大を受験するならば、抑えておいて良い一冊です。研究室の同期の机の上に置いて、良く読んでました。
金欠の方や品切れの場合、第1版を購入する方法もあります。
【３-１】問題集・演習書【MARCH・関関同立・地方国立レベル】
サイエンス社の「演習 有機化学」は、大学院試験の最初の一冊に最適です。大学院でよく出題される基礎的な演習問題がたくさん載っています。院試では、私も最初の一冊に選びました。
解説あっさりなのと残念ですが、各章の最初にポイントがまとめられており、そこはかなり評価できます。頭の整理にかなり役立ち、特に勉強し始めのときは重宝します。
一方で、間違いのような部分も見受けられ、そこはNGポイントです。勉強しているとわかるので、あまり気にしなくてもいいとは思います。
基礎的な、化合物のIUPAC命名法や、フィッシャー投影式、ニューマン投影式、シストランス異性体など基礎的な演習ができます。
有機化学反応の電子経路などは載っていないので、別途調べる必要があります。調べたら答えにも記載して置くと便利です。
使い方は問題を解きながら、わからない問題を調べていきます。こんな風に問題集の空いているスペースに書き込んでいきます。
私はこの本を５周以上して頭に叩き込み完璧にしました。
三共出版「基礎有機化学演習 」は基礎的なところを中心に非常に丁寧にかかれており、かつわかりやすいのでおすすめします。
サイエンス社の「演習 有機化学」より難しいですが、解説がサイエンス社より丁寧です。サイエンス社同様に、各章の最初のページのまとめも非常にわかりやすくまとめられております。
本自体も薄くて小さいので、勉強しやすいです。この問題を３回程度やれば、かなり実力が付いてくるはずです。私も院試では3周しました。
MARCH・地方国立レベルの仕上げにもおすすめします。
【３-２】問題集・演習書【旧帝国大学レベル】
ここからは、問題集を解く当たって「知っておきたい有機反応100」を持っておくことをおすすめします。コンパクトな上に詳細な説明が載っているので勉強の効率化ができます。
マクマリーなどにも載っていますが、重い上に解説を探すのが大変です。コンパクトであるため、カフェや図書館にもお供にできます。
勉強の流れとしては、以下のとおりです。
- 三共出版「基礎有機化学演習」
- 「有機化学演習 基本から大学院入試まで」 or 「大学院をめざす人のための 有機化学演習 基本問題と院試問題で実戦トレーニング!」
- 「演習で学ぶ有機反応機構 大学院入試から最先端まで」
- マクマリーなどの章末問題を解く
MARCH・地方国立大学でもおすすめした一冊ですが、三共出版「基礎有機化学演習」をやることをおすすめします。
この問題が理解できるようになれば、旧帝国大学の基礎的な問題もできるようになるはずです。
基礎問題が豊富にあるので、基礎を固めるために３回以上は解きましょう。
「有機化学演習 基本から大学院入試まで」は基礎から、応用までまんべんなく問題があります。
学部レベルの教科書から、院試まで網羅しております。繰り返し問題を解くことで、旧帝国大学の院試の問題も解けるようになっていきます。
東工大の院試もこの本でかなり解けるようになりました。
「大学院をめざす人のための 有機化学演習 基本問題と院試問題で実戦トレーニング!」も基礎問題から院試問題まで幅広く扱っている本です。
途中で挫折しないよう、ヒント、チェック欄、難易度があるため、勉強を効率的に進めることが可能です。
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その後、「演習で学ぶ有機反応機構 大学院入試から最先端まで」をやることをおすすめします。この本はかなり優秀です。有機化学反応経路が詳細に記載されており、理解しやすいし、覚えやすいです。それと、開設が非常に丁寧です。
この本をやると、オーバーワークになるかもしれません。東大・京大の問題もある程度解けるようになります。
この本がでるまで、このような問題集は他にありませんでした。現在、似たような問題集が出てきましたが、この本が一番わかりやすいように感じます。また、矢印で反応経路を示す問題集の多くは、この本の派生版と思います。
有機化学の反応機構を学び、記憶する上で抑えておきたい一冊です。
Amazonで中身をチラ見できます。
ここまでやったら、院試の過去問を見て、出題されそうな箇所を、マクマリーの章末問題でやり込んでいくことをおすすめします。
マクマリーは問題も豊富にあり、非常にわかりやすいです。
【３-３】問題集・演習書【東大・京大レベル】
ここからも問題集を解く当たって「知っておきたい有機反応100」を持っておくことをおすすめします。反応式をたくさん解くことが鍵になってきますが、メジャーな反応が載っているので、かなり本書で抑えられます。
最初から東大・京大レベルの本に手を出すと挫折する可能性があるため、まず「基礎有機化学演習書」(三共出版)を取り組むことをおすすめします。
その後、「演習で学ぶ有機反応機構 大学院入試から最先端まで」か、三共出版「有機化学演習」のどちらかに取り組みます。
「演習で学ぶ有機反応機構 大学院入試から最先端まで」は上記で紹介しているので、詳細は上の方をご覧ください
Amazonで中身をチラ見できます。
三共出版「有機化学演習」は、問題の質と量が非常に優れています。上記の「基礎有機化学演習」と同じ著者(吉原氏)なので、セットで勉強するとより学びやすいです。
東大・京大院試レベルの演習ならば、この一冊をやり込めば大丈夫です。私は上記の基礎的な演習書を完璧にした後に、この本をメインで勉強していました。
この問題をマスターしたら、院試で解けない問題はほぼないかと思います。東大も京大も過去問を見たら、だいたいわかるようになっています。京大院試の解きごたえとしては、8〜9割という感じでした。
有機化学の反応機構も非常に丁寧に書かれています。ファヴォルスキー転位やピナコール-ピナコロン転位なども記載されています。
マクマリーにすら載っていない問題も出てくるので、別の本やインターネットなどで調べる必要があります。
この本を解き終わった後には、わからない反応がでても、なんとなく解けるようになります。
下記の「大学院の入試問題を中心に」まで理解できるようになれば、もう言うことはありません。東大・京大に合格するのには、オーバーワークな感じすらします。
この問題をほぼ溶けるようになれば、院試でもかなり上位に食い込めると思います。
有機化学の勉強方法
勉強法の記事
有機化学の勉強法に関しては以下の記事で紹介しています。大学期末試験や院試対策したい人は以下の記事を参考にしてみてください。
You Tube
動画で勉強できますし、詳細に解説されています。
全体的な院試の勉強
全体的な院試の勉強法については「院試勉強法バイブル」を参考にしてみてください。
情報戦と言われる院試の貴重な院試勉強方法が載っています。著者は横国大から東大大学院に進学した方です。
ちなみに、kindle unlimited(１ヶ月無料）利用すれば、無料で読むことができます。1ヶ月間だけ利用して解約するのもありかもしれません。金欠な学生にはありがたいです。
高分子化学・無機化学・物理化学・分析化学・生化学・化学工学のおすすめ教科書・問題集・演習
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